結論から書くと、CloudFrontの初期設定ではリクエストヘッダーのHostが、オリジンには伝わらない。
その為、オリジンサーバーでリクエストヘッダーのHostを使用したリダイレクトを使用すると、CloudFrontのドメインでアクセスしていてもオリジンのドメインへリダイレクトされてしまう。
トレイリングスラッシュとは、URLの最後につくスラッシュのことを指すようでこれは初めて知った。
NginxやApacheには、トレイリングスラッシュが無い場合トレイリングスラッシュありのURLにリダイレクトするという機能がある。
上記2つの件が同時に発生すると、CloudFrontのドメイン上でとあるディレクトリにアクセス(意識せずトレイリングスラッシュなしでアクセス)したらオリジンサーバーのドメインにリダイレクトした。というような事象だけみると奇妙な事が起こる。
どちらも知っていれば大した話にはならなかったのだが...